Deși poate părea o prostie să se afișeze o autostradă pe opt benzi, aceasta este cu ușurință cea mai frumoasă unitate din Midwest. Lake Shore Drive (denumită și „Outer Drive”, „The Drive” sau „LSD”) a fost inițial o cale foarte populară, neasfaltată pentru cei mai înflăcărați Chicagoieni. Aceasta a fost locația excelentă pentru o plimbare după-amiază sau chiar o plimbare într-o trăsură trasă de cai. În 1882, un foarte cunoscut Chicagoan pe nume Potter Palmer a fost pe deplin responsabil pentru convingerea orașului să-și conecteze conacul cu zona din centrul orașului via Lake Shore Drive.
Conacul Palmer (mai mult un castel) a fost situat între străzile actuale ale Schillerului și Băncilor la 1350 N. Lake Shore Drive. Acest conac a fost cea mai mare reședință privată construită la Chicago la vremea respectivă, iar localnicii s-au agățat de ideea de a trăi acolo - această casă a stabilit cartierul Gold Coast. În timpul anilor 1880 și 1890, proprietarii înstăriți au ajutat la finanțarea unui perete maritim și a unui depozit de deșeuri în spatele acestuia, astfel încât Lake Shore Drive putea fi extinsă la sud de Oak Street. Depozitul folosit pentru extinderea anilor 1930 a fost în mare parte murdărie, dar extinderea din 1950 a inclus moloz și resturi de la distrugerea caselor care au fost demolate pentru construcția Expressway Congress.
Cea mai veche versiune a Lake Shore Drive s-a extins de la Oak Street până la Fullerton Avenue. În 1939, construcția Outer Drive a fost finalizată până pe North Avenue, iar până în 1942, a fost extinsă spre nord până pe Belmont Avenue și spre sud până la 47th Street. Restul Outer Lake Shore Drive nu a ajuns încă la sud (până la Marquette Drive și Jeffery Drive) până la începutul anilor’40.
În 1979, Friends of the Parks a pledat pentru refacerea și marcarea traseului de pe Chicago Lakefront de 18 mile de la Hollywood Avenue până la 71st Street. În anii 90, de-a lungul North Lake Shore Drive au fost instalate mediane frumoase (cu arbori și arbuști). Începând cu anii 1990, LSD a suferit mici schimbări. Cu toate că nu s-au produs modificări fizice, în 2001, a existat primul „Bike The Drive” anual. Aceasta este o zi a anului în care bicicletele domnesc pe Lake Shore Drive și, în general, are loc în mai.
Lake Shore Drive joacă un rol atât de important în Chicago, încât a existat chiar și o melodie creată despre aceasta de Aliotta-Haynes-Jeremiah, lansată în 1970. Astăzi, postul de radio 97.1 FM „The Drive” este denumit și după Lake Shore Drive. În general, Lake Shore Drive se extinde cu 16, 4 mile în total de la nord la sud. Se vorbește întotdeauna că autostrada se va extinde în continuare, dar nu există nici o îndoială că va fi întotdeauna o parte majoră din istoria Chicago.
